O trololó já cá anda, por escrito, há mais de um século. Os dicionários concordam na origem onomatopaica. O sentido em que é usado nos teus exemplos é o 2 do Aulete e também o 2 do Houaiss (Lisboa, 2003), que transcrevo:
trololó s.m. 1 música ligeira, fácil de entoar 2 p. ext. B conversa vazia, inútil, vã; lero-lero (B) 3 B infrm. coisa que aborrece; amolação, inana (B) 4 B infrm. conjunto das nádegas ▪ adj. 5 que se veste muito bem (diz-se de indivíduo); elegante, frajola (B) ʘ ETIM origem onomatopaica.
O trololó mais antigo que encontrei foi no revista O Malho, de 1903 (p. 5), onde se refere a um género de teatro musicado ligeiro (reconstruí o que pude da parte ilegível com a ajuda desta tese de mestrado, p. 33):
“Teatrices”, O Malho, nº 40, Rio de Janeiro, 20 de Junho de 1903, p. 5.
O exemplo seguinte que encontrei refere-se também a este género teatral. É de 1908, por João do Rio no O Momento Literário. (excerto reduzido do original de 1908 e texto integral de edição de 2013; grafia original e negrito meu em todas as citações):
A decadência do teatro é devida exclusivamente ao jornal e aos próprios escritores dramáticos jornalistas. O público é um animal que se educa. A princípio ia aos teatros bons. Veio o anúncio, o balcão dominou, começaram os incentivos para o trololó. Hoje o público está acostumado e não quer outra cousa.
A aceção ‘conversa vazia’ aparece no Google Books já em 1910, em Júlia Lopes de Almeida, Elles e Ellas:
falta de ordem… falta de metodo… falta de atenção… falta de disciplina… trololó… tralalá… tudo no mesmo tom… na mesma tecla… e não soube dizer outra coisa esta manhã…
Os exemplos repetem-se no Google Books às dúzias até ao presente. Uns referem-se a música como este de 1969; outros a jornalismo de encher (exemplo de 1957) ou simplesmente a discurso chato cheio de lugares comuns (exemplo de 1976).
Por vezes, esta noção parece aproximar-se algo de ‘cantiga para enganar’, como é o caso do “trololó petetista” do teu exemplo. Também isto já vem de trás. Por exemplo, Januário d’Allessio, antigo dirigente do Palmeiras, relatou à Placar em 1979 que um dos diretores do Universitário de Lima lhe sugeriu que o Palmeiras perdesse com o Universitário em Lima para assegurar estádio cheio mais tarde em São Paulo. Continua ele:
Depois desse trololó todo quis saber qual era minha opinião, mas eu fingi não ter entendido bem e ele se mancou.
Há uma vaga associação com troll, mas é pré-internet: a série animada de Hanna Barbera Trolkins estreou em 1981 no Brasil sob o nome A Família Trololó (Wikipédia).
E em 2010 um vídeo de um obscuro cantor russo, Eduard Khil (Wkipédia), virou viral na internet; e como a sua canção era lalalá, nananá, lololó do princípio ao fim, ficou conhecido por cantor trololó (Folha de São Paulo, 2010). Nalguns sites de língua inglesa, a canção aparece sob o nome Troll seguido dum número variável de lols, e daí a ligação entre trololó e troll lol lol. O Ramon explica na sua resposta que este vídeo originou em certos meios na internet um novo uso interjetivo de trololó, mas a ligação ao uso dos teu exemplos é espúria: já antes do vídeo se falava do trololó tucano do teu segundo exemplo (Veja, 2006) e já o José Serra do teu primeiro exemplo acusava isto e aquilo de ser trololó de economista e era por seu turno acusado de expelir trololó de político (Veja, 2007).
