O único significado de estar de esperanças ou andar de esperanças que encontrei quer no Brasil quer em Portugal é ‘estar grávida’. A expressão vem no dicionário brasileiro Michaelis. Agora, pelo que vi na net, a expressão parece ser atualmente relativamente rara no Brasil. Encontram-se alguns exemplos, como neste artigo no Jornal da Manhã (2016), ou neste blog, mas poucos. Mesmo em Portugal é muito mais comum dizer-se que a mulher está grávida.
Só consegui encontrar a expressão a partir do século XIX. Entre o Google Books e o Corpus do Português encontrei uma meia dúzia de ocorrências no século XIX. Mas dado que nos séculos anteriores existe muito menos material escrito, a expressão poderiam muito bem já ser usada antes, e não aparecer na literatura disponível na net. O exemplo mais antigo que encontrei aparece na Gazeta de Lisboa de 4 de Março de 1820 (grafia original, negrito meu):
Posto que a Princeza ao chegar a S. Cloud hia com febre, e sobrevindo-lhe delirio, melhorou com tudo, e felizmente não consta que tenha sofrido abalo interior que transtorne o fructo de que está de esperanças.
Depois temos um exmplo do do autor brasileiro Álvares de Azevedo (1831-52), em a Noite na Taverna, publicado postumamente em 1855:
—Gennaro, estou desonrada para sempre.. A princípio eu quis-me iludir, já não o posso, estou de esperanças...
Um raio que me caísse aos pés não me assustaria tanto.
—E preciso que cases comigo, que me peças a meu pai, ouves, Gennaro?
Depois vamos encontrando vários exemplos: em 1859 no Quadro Elementar das Relações Politicas e Diplomaticas de Portugal do Visconde de Santarém, na peça O Rio de Janeiro de 1877 (1878) do autor brasileiro Artur de Azevedo, nesta crónica de 1893 de Machado de Assis, e ainda no Aves & Companhia de Eça de Queiroz (anterior à sua morte em 1900, mas de 1925). Nada disto esclarece como se formou a expressão. Mas também não me parece isso misterioso: a mulher que espera um filho, especialmente se o deseja, está de esperanças.