O filólogo brasileiro Manuel Said Ali explora precisamente essa questão na Gramática Histórica da Língua Portuguesa (1931, p. 116-9). Diz ele (grafia original):
Os pronomes interrogativos da lingua portugueza desde os seus primeiros tempos são : quem, qual, que. Como equivalente de que (= que cousa), e em certos casos preferida, surdiu e fixou-se em portuguez hodierno a forma tonica o que. [p. 116]
Os exemplos mais antigos que ele dá da nova forma o que são do século XVI:
O que farey a estes rostos que tão asinha se mudam? (Sá de Mir[anda] 2, 98) — Riqueza ou grande poder, ou muita alta senhoria , ou bonança ou alegria, pois logo deixa de ser, quando era, o que seria ? (G[il] Vic[ente] 3, 344) — Ora, senhor, o que dizeis ? (A[ntónio] Prestes, 199) — Agora o que has de fazer? (ib. 490) — O que hão botas com chinelas? (ib. 159) — Moço, isto o que quer ser? (ib. 315). [p. 119]
Estes exemplo são todos de falas de personagens em peças de teatro. Exemplos vindos da voz do próprio escritor, os mais antigos que Said Ali nos dá são já do século XIX (ele diz que não se encontram exemplos na escrita de autores dos séculos XVI XVII, mas nada diz do XVIII). Disto conclui Said Ali que o interrogativo o que era parte da língua falada já no século XVI, mas que a língua literária, conservadora, demorou a adotá-lo.
O autor avança uma explicação para a inovação. Esta terá ocorrido primeiro nas “interrogações indiretas”. Numa frase como “Sei eu bem que [= o que] vus van dizer” (p. 118, cantiga de amor do sXIII), há potencialmente duas interpretações: que pode ser conjunção integrante — sei bem que vos vão dizer [algo]; ou pode ser pronome — sei bem o que vos vão dizer. Então:
Em muitos casos o sentido era dubio, ou pelos menos confuso […] D’ahi a necessidade de um expediente, e este expediente se encontrou nas expressões a cousa que, aquillo que, ou, mais simplesmente, o que.
[…]
Admittida a forma o que na interrogação indirecta, estava dado o primeiro passo para a sua admissão nas perguntas directas. Aqui de facto penetrou, menos pelo sentido dubio da forma primitiva do que por uma questão de ordem phonetica. Que tornara-se vocabulo atono ou quase atono; o que possuia accentuação forte, que conservou até hoje. [p. 118]