Em latim pes (’pé’) já tinha significados relacionados. Diz este dicionário de Lewis e Short que o latim pes significava (tradução minha do inglês) “a haste ou pedicelo de um fruto, especialmente da uva” e também “a haste ou caule da planta batis […] daí, como nome de várias plantas”; o dicionário dá o exemplo de Plínio, “pedes betacei”, literalmente ’pés de beterraba’.
Parece-me que a ideia que está por trás disto, é que o pedicelo (Michaelis) sustenta o fruto. Aliás, a palavra corrente para isto em Portugal ainda é simplesmente pé, que também vem no Michaelis (aceção 8). No caso da planta batis, a ideia é ainda mais clara: o caule é a base da planta.
Saltando para o português, Raphael Bluteau em 1720 diz que pé de uma árvore significa ’arboris truncus’, ou seja, o tronco. E o Moraes Silva de 1789 diz que é “a parte mais chegada á raiz” (tudo na grafia original) e também simplesmente “huma arvore, sobre tudo nova para se dispor” (ou seja, ’transplantar’) e dá como exemplo “pé de oliveira, de larangeira”.
Chamar pé de oliveira ou pé de laranjeira ao tronco junto à raiz compreende-se bem. Chamá-lo à arvore nova para transplantar, também, especialmente se pensarmos que essas árvores são por vezes pouco mais que um tronquinho; quando não são simplesmente uma estaca (Michaelis 6) que se crava no solo (ou se enxerta numa raiz). Daí a pé de laranjeira passar a designar a árvore já crescida é um pulinho; e daí para pé de laranja é uma simples simplificação. Nalguns casos pode ter sido uma questão de eufonia: pé de abacate é mais bem-sonante e fácil de dizer que abacateiro ou pé de abacateiro. Noutros ajuda a clarificar, como no caso de maracujá, em que a mesma palavra designa quer a planta quer o fruto.
Creio que pé de laranja, pé de abacate, etc. terá sido um desenvolvimento brasileiro. Aqui em Portugal, não me lembro e ouvir chamar isto à árvore (exceto n’O meu pé de laranja lima, que é de um autor brasileiro); e se ouvisse pé de laranja, a menos que o contexto esclarecesse, pensaria que era o pedicelo da laranja.