Em resumo: a gramática sugere a inicial minúscula, mas é flexível, enquanto a deferência hierárquica e formalidade militares indicam a inicial maiúscula.
O Acordo Ortográfico de 1990 determina, em sua "Base XIX – Das minúsculas e maiúsculas" o uso preferencial de minúsculas, com maiúsculas opcionais:
1.º A letra minúscula inicial é usada:
[...] f) Nos axiónimos/axiônimos e hagiónimos/hagiônimos (opcionalmente, neste caso, também com maiúscula): senhor doutor Joaquim da Silva [...]
[...]
2.º A letra maiúscula inicial é usada:
[...] i) Opcionalmente, em palavras usadas reverencialmente, aulicamente ou hierarquicamente [...]
A preferência pela inicial minúscula em "senhor" é explicitada pela linguista Helena Figueira, escrevendo para o site da FLiP (Priberam), "Dúvidas Linguísticas":
As formas de tratamento são usualmente grafadas em maiúsculas (ex.: Vossa Alteza), excepto quando se trata de pronomes pessoais ou de locuções como o senhor, a senhorita [...]
E o Infoescola também coloca:
Quanto ao emprego de iniciais maiúsculas ou minúsculas nos pronomes de tratamento, há ainda um certo impasse, porém alguns gramáticos sugerem que se use letras minúsculas nos pronomes mais usuais ou comuns, tais quais: senhor, senhora, doutor, dona, dom, senhorita, professor, você. Já nos demais pronomes, menos usuais e mais formais, utiliza-se letras maiúsculas, como por exemplo: Vossa Senhoria, Vossa Excelência, Vossa Santidade, etc.
Mas fontes ligadas a órgãos militares determinam [1] o uso da maiúscula.
Por exemplo, a "Correspondência e Atos Oficiais do Comando da Aeronáutica" NSCA 10-2/2019 grafa "Senhor", com maiúscula, assim como as normas da Polícia Militar de Pernambuco.
Para o caso específico de vocativos, mesmo instituições não militares, mas caracterizadas por uma maior formalidade, por vezes dão preferência ao uso da maiúscula. Um exemplo é o Superior Tribunal de Justiça, como se pode ver [1] em seu Manual de padronização de textos do STJ. Essa norma é compatível com a posição de Flávia Neves, que, no Dicio, embora determine a preferência pela minúscula, sugere o uso da maiúscula em documentos oficiais.
[1] É importante lembrar que tais fontes, embora relevantes para o uso dentro das instituições que as adotam, não são fontes fidedignas para o ortografia normativa correta. O Senado Federal Brasileiro, por exemplo, determina o uso da abreviatura "sr.", que não se encontra em dicionários ou no VOLP, assim como das abreviaturas "KB" para quilobyte e "KHz" para quilo-hertz, com "K" maiúsculo, enquanto o símbolo convencional do prefixo quilo- do Sistema Internacional de Pesos e Medidas é o "k" minúsculo.
